Winnica Isole e Olena w obecnej formie powstała w latach 50. XX wieku, kiedy rodzina De Marchi z Piemontu kupiła dwa sąsiadujące ze sobą gospodarstwa – Isole i Olena, położone na wzgórzach między Florencją a Sieną, w sercu apelacji Chianti Classico.
Przełom nastąpił w 1976 roku, gdy młody Paolo De Marchi przejął zarządzanie posiadłością. To on nadał winnicy nowy kierunek – skoncentrował się na jakości, ograniczył plony, wprowadził selekcję gron i nowoczesne metody winifikacji, zachowując przy tym ducha tradycji Toskanii.
Dzięki jego wizji Isole e Olena stało się jednym z najbardziej rozpoznawalnych producentów regionu, a jego wino Cepparello (pierwszy rocznik 1980) uznawane jest dziś za ikonę kategorii Super Tuscan.